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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Mevalonsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Mevalonsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(<i>R</i>)-Mevalonsäure

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Mevalonsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>28 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Lactonform)<sup id="cite_ref-Merck_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Merck-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Mevalonsäure</b> ist eine verzweigtkettige, gesättigte <a href="Fetts%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Fettsäure">Hydroxyfettsäure</a>. Ihre Salze heißen <b>Mevalonate</b>. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">Isoprenoid</a>-Biosynthese.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

<p>Die Verbindung ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a> und besitzt ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">stereogenes Zentrum</a>. Man unterscheidet deshalb zwei optische <a href="Isomere" class="mw-redirect" title="Isomere">Isomere</a>, die <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomere</a> (<i>R</i>)-Mevalonsäure und (<i>S</i>)-Mevalonsäure<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, wobei die (<i>R</i>)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

</p>

<p>Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (<a href="Pr%C3%A4fix" title="Präfix">Präfix</a>) erwähnt wird, ist (<i>R</i>)-Mevalonsäure gemeint.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung">Bedeutung</h2></div>

<p>Das <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> des <a href="Cholesterol" class="mw-redirect" title="Cholesterol">Cholesterols</a>. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (<a href="HMG-CoA-Reduktase" title="HMG-CoA-Reduktase">HMG-CoA-Reduktase</a>) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

</p>

<p>In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von <a href="Terpene" title="Terpene">Terpenen</a> (so genannter <a href="Mevalonatweg" title="Mevalonatweg">Mevalonatweg</a>).<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> einbauen lässt.

</p><p>Die weitere Umsetzung findet mittels der <a href="Mevalonatkinase" title="Mevalonatkinase">Mevalonatkinase</a> zum Mevalonsäurephosphat statt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li>Jassal / reactome: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="https://reactome.org/content/detail/R-HSA-191380">Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate</a></i></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00418">KEGG-Datenbank</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Merck-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Merck_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.</span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">(S)-Mevalonsäure</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=32451-23-3">32451-23-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/134965">134965</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.118932.html">118932</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27103939" class="extiw external" title="d:Q27103939">Q27103939</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Botanik online: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm">Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene</a></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.today/20121227160533/https://www.uzh.ch/oci/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html">2.1 Terpen Biosynthese</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv <i><a href="Archive.today" title="Archive.today">archive.today</a></i>)</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-01-18" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Mevalons%C3%A4ure&oldid=252379004">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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